Odczuwanie żalu związanego z sytuacją finansową, zależy nie tylko od tego co właśnie się wydarzyło, ale również od naszych wyobrażeń na temat tego, co mogło się wydarzyć. Zjawisko to, psychologia określa jako „myślenie kontrfaktyczne”, czyli wyobrażenie sobie tego co mogłoby być. Przykładem mogą tu być stwierdzenia: „Gdybym tylko wtedy…” lub „Gdybym wtedy nie…”. Ten sposób myślenia prowadzi do stworzenia alternatywnego świata, w którym wszystko jest przewidywalne. Świata, w którym zawsze wiadomo co zrobić. Niebezpieczeństwo tkwi w tym, że z im większą łatwością przenosimy się to takiego świata, tym większy żal budzą w nas błędy popełniane w świecie rzeczywistym. Inwestowanie jest jedną z tych dziedzin życia, która wielokrotnie stwarza nam szanse na wygraną. Jeżeli jednak wygrana nas omija, pojawia się ból. Ten ból może się pojawić również wtedy, kiedy odnieśliśmy sukces, ale mamy świadomość, że mogliśmy osiągnąć lepszy wynik. Co ciekawe, sytuacja w której byliśmy blisko wygranej, ale ponieśliśmy porażkę może być odbierana jednak pozytywnie. Oto rozmowa, której byłem świadkiem w jednym z biur maklerskich:
Makler: Panie Stefanie, te akcje, które kupił pan po 20 zł, obecnie osiągnęły cenę 32 zł. Proponuję rozważyć możliwość ich sprzedania. Osiągnął pan bardzo dobrą stopę zwrotu.
Klient: Ale panie Arturze, ja postanowiłem, że sprzedam je po 35 zł.
Tymczasem akcje tej spółki osiągają cenę 34,50 zł, po czym zaczynają gwałtownie tracić na wartości. Ponieważ akcje zbliżyły się do ceny oczekiwanej przez pana Stefana, to będzie miał on poczucie, że właściwie, miał rację, bo cena tych akcji PRAWIE doszła do 35 zł. Jakie rodzi to niebezpieczeństwo? Ponieważ pan Stefan był blisko wygranej (w tym wypadku jako wygraną traktujemy osiągniecie oczekiwanej przez niego ceny 35 zł za akcję), będzie oceniał swoje szanse na sukces jako większe niż były w rzeczywistości. Co za tym idzie, w przyszłości uczucie to może skłaniać go do podjęcia nadmiernego ryzyka.
Zaobserwowano, że inwestorzy są bardziej skłonni kupować akcje, które sprzedali z zyskiem niż akcje, które sprzedali ze stratą. Inwestorzy wiedzieli, że te akcje już raz pozwoliły im zarobić i dlatego chętniej kupowali je ponownie. W szczególności interesowały ich te walory, których wartość spadła poniżej ceny, po jakiej je poprzednio sprzedali. Warunki panujące na rynku kapitałowym sprzyjają myśleniu kontrfaktycznemu. Niezależnie od tego co zrobimy zawsze będziemy mogli myśleć, że należało zrobić coś innego.